История начинается в 1968 году, когда друзья детства Кевин Арнольд, Пол Пфайфер и Уинни Купер впервые идут в среднюю школу имени Роберта Ф. Кеннеди. В самом начале сериала на войне во Вьетнаме погибает старший брат Уинни, девочка убегает вечером в рощу неподалеку от дома под названием Харперс Вудс. Там её находит Кевин, и они впервые там целуются.

Эти недосказанные отношения между Уинни и Кевином остаются такими надолго. Уинни начинает встречаться с популярным восьмиклассником Кирком Маккреем, а Кевин — с Бекки Слейтер. Когда Кевин рвет с Бекки из-за чувств к Уиинни, Бекки становится постоянно возвращающейся неприятностью для него.

Уинни в итоге бросает Кирка, и Кевин с Уинни целуются второй раз в 1969 году, в начале летних каникул. В День святого Валентина в 1970 году Уинни временно встречается с Полом, который порвал со своей подругой Карлой. Некоторое время спустя Уинни и Кевин начинают встречаться друг с другом.

Вскоре Уинни и её семья переезжают в другой дом, в четырёх милях от прежнего. Хотя Уинни посещает новую школу — имени Линкольна, она и Кевин решают остаться вместе и поддерживать отношения на расстоянии.

Кевин знакомится с симпатичной новенькой ученицей Мадлин Адамс, и увлекается ею, а Уинни, встречается с Роджером, популярным в её школе спортсменом. В обеих парах отношения длятся недолго, но Уинни и Кевин не воссоединяются, пока Уинни не попадает в автомобильную катастрофу.

После окончания средней школы Кевин и Уинни поступают в старшую школу McKinley High. Они снова то сходятся, то разрывают отношения, с ними и с Полом происходит множество событий.

Сериал завершается, когда друзья оканчивают старшую школу.